À quinze ans, il vend au Mercury Theater d'Orson Welles sa première pièce The Mechanical Rat. Au cours des années 40, il est avant tout dramaturge, metteur en scène et producteur de plusieurs pièces de théâtre. Il aborde le cinéma à la fin des années 50 par le biais du scénario, signant en particulier celui du Gaucher (A. Penn, 1958). Passé à la réalisation, il surprend par quelques films insolites : Propriété privée (Private Property, 1960, où se révèle Kate Manx, son épouse qui se suicidera en 1964), Incubus (id., 1961, parlé en espéranto), Hero's Island (1962). L'insuccès commercial de ses films semble avoir détourné Stevens de continuer sa carrière au cinéma. Il se réfugie à la télévision et poursuit ses recherches au théâtre une de ses pièces, The Lovers, sera adaptée à l'écran par Franklin Schaffner sous le titre le Seigneur de la guerre en 1965.
